Dic hydrierten cyclisciien Basen sind im ailgemeineii gegen Cllronisiiurc recht widcrstmdsfiihig. Bei mnnchen Alkaloiden wurde die C'hromsiiure-or;ydation dazu benutzt, an1 llydrierten, cyc1isc:hen Kern a.ngeschlossene Seitenketten unter Erhnltnng ties Ringes abzubauen. Indessrn ist, diese 'ITTiderstandsfahigkeit cyclischer Basen gegen rlas Oxydationsmi ttel doch nur eine relat.ivc. Rei cler direkt.en 0xyclat.ion cles Xicotins mit Chronisiiure wild, wic inan sclion langr weiss, die Pyrrolidinhlilfte deu Molekel rerbranntl), und es bedarf des Gniwegs iiber N-Methyl-nicotin2), urn sie heim Cliromsiiure-abbaa als optisch aktivc IIygrinsiiure zu fassen. -Fiir das Piperidin gab im Jahre 1879 T,FT.'. Koeniys an 3), dass , , h e Losung yon Chronisiiure und Schwefelsiiurc auf Piperidin erst, in sclir starker Konzentration einwirkt,".
Einerseits mit Riicksicli t, auf jene zit.ierteii Arbeiten uber den Chromsaure-abbau des Kicotins unti seiner Derivate, mdcrerseits in1 IIinblick auf andere, z. Z. in1 hiesigen Institnt irn Gange befinclliche T'ntersuchungen schien es uns wunsclicnswert, in den Verlauf und die Reaktionsprodti kt.e des Chromsiiure-ab),aues cyclischer hpdrierter Basen Einblick zii gewiiinen. 1T7ir haben daher mehrere einfachft derai~tip Basen niit iilserschiissiger Chromsiiure in schwefelaai.irer Lijsiiiig liingerp Zeit (48-7'2 Stunden) gekocht und dahei feststellen konnen, dass viele Ton ihnen ZII einfachen, aliphatischen dniinosaiuren abgehaut merden.
Piperidin licfer-te l)ei 46-stiindigftr C2-ironi~aui.e-os~-dntioii #?-Amin!,propionsaute :
CH, COOH
/ ' \ CH, cEr, CIT? CH, C' HS C' H, N H KH?
Da hekanntlich Salpetersiiure clip Piperidinmolekel z i i y -h i n o -Jiuttersiinrc abbaut4), ~~l i u r n p e r m a n ~a i i a t aber hnzoyliertes Pipcridiii in (beiizoyliertej d-Aniino-raleiinnsaure iil~erfiihrt,~), sind jetzt drei