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Elektronenstruktur und NMR-Parameter von substituierten 5-Phenyl-2,4-pentadiensäuren

✍ Scribed by R. Radeglia; R. Wolff; S. L. Spassov; Y. Anghelova; Ch. Ivanov

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
English
Weight
389 KB
Volume
11
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐chemische Verschiebungen sowie vicinale HH‐Kopplungskonstanten von verschieden substituierten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadiensäuren ArCHCHCRCRCOOH werden mitgeteilt und im Zusammenhang mit der Molekülstruktur diskutiert. Die entlang der Molekülkette alternierenden ^13^C‐chemischen Verschiebungen können linear mit den entsprechenden in PPP‐Näherung berechneten π‐Elektronenladungsdichten korreliert werden. Die ebenfalls alternierenden Einflüsse der __para__ständigen Substituenten bzw. der Lösungsmittel auf die ^13^C‐chemischen Verschiebungen sind mittels Atom–Atom‐Polarisierbarkeiten beschreibbar.

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✍ Roedig, Alfred ;Fleischmann, Klaus 📂 Article 📅 1982 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 457 KB

## Abstract Die perchlorsubstituierte Säure **1** liefert mit Thiolaten in einer S~N~2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren **3**. Bei 180°C cyclisiert __Z__‐**3a** zum Pyron **4a**, während __E__‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch __Z/E__‐3a werden die Thioester __Z__‐ und __E__‐**6a