Einwirkung von Fluorwasserstoff auf Kohlehydrate. III

✍ Scribed by Helferich, Burckhardt ;Peters, Otto

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1932
• Weight: 310 KB
• Volume: 494
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19324940110

✦ Synopsis

In ejner fruheren Arbeit2) ist beschrieben worden, daD Fluorwasserstoff auf reduzierende Kohlehydrate kondensierend wirkt. Es fie1 damals die groBe Ahnlichkeit dieser Kondensationsprodukte auf rnit den Substanzen, die aus Polysacchariden (Cellulose und Starke) mit Fluorwasserstoff gewonnen werden konnen.

Es schien von Interesse zu untersuchen, ob das Kondensationsprodukt aus Glucose rnit Fluorwasserstoff einiger-maBen einheitlicher Natur ist, ebenso das Produkt aus Cellulose.

In der vorliegenden Arbeit sind zwei Wege zur Beantwortung dieser Frage eingeschlagen:

Cellan, das aus Cellulose nach Behandlung mit Fluorwasserstoff isolierte, sehr wenig reduzierende Produkt 2, wurde moglichst erschbpfend methyliert (Methoxylgehalt 44 Proc. statt 45,6), dann mit alkoholischer Salzsaure gespalten und das so entstandene Gemisch methylierter Methylglucoside fraktioniert destilliert. Aus den unten angegebenen Versuchen geht als Resultat hervor, da8 nach Abspaltung des glucosidischeo Methyls eine kleine Menye von 2,3,4,6-Tetramethyl-glucose isoliert werden konnte, ein kleiner Tezl der Glucosebausteine des Cellans also endstandig ist, daS im iibrigen aber ein Gemisch der verschiedensten methylierten Glucosen bei der Spaltung entsteht, und demnach das Cellan nicht einheitlich aus Glucosebausteinen aufgebaut sein kann.

s ist bei der Perknupfuny der einzelnen Glucose-Molekule im Cellan nicht regelmapig ein bestimmtes Bydroxyl, sondern es sind wechselnd verschiedene Hydrozyle deteizigt.