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Eine stereospezifische Synthese von erythro-2-Amino-1, 3, 4-trihydroxy-butan

✍ Scribed by J. Kiss; F. Sirokmán

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
351 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Das linksdrehende erythro‐2‐Amino‐1,3,4‐trihydroxy‐butan wurde auf folgendem stereospezifischen Weg synthetisiert: Das aus dem trans‐1,4‐Dibenzyloxy‐2‐buten (II) dargestellte trans‐Epoxyd III gibt durch Ammonolyse dl‐erythro‐2‐Amino‐1,3,4‐trihydroxy‐butan‐1,4‐dibenzyläther (IV), welcher mit L‐Glutaminsäure gespalten wurde. Das durch Hydrogenolyse gebildete D‐erythro‐2‐Amino‐1,3,4‐trihydroxybutan ist identisch mit dem aus Triacetylsphingosin durch Ozonabbau und nachfolgende Reduktion erhaltenen Präparat.

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## Abstract Acetylguanidin **(2a)** läßt sich mit NaH und Thiocarbonsäure‐~O~‐estern 10 zu N^1^‐Acetyl‐N^3^‐ thioacylguanidinen (z. B. **4a**) umsetzen. Diese geben bei der dehydrierenden Cyclisierung mit Brom in einem Schritt 3‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole **1**. Auf diesem Wege sind vor allem auch 3‐A