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Eine neue Synthese von 1-unsubstituierten 1.2.5.6-Tetrahydropyridinen

✍ Scribed by Oediger, Hermann ;Joop, Normann


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
265 KB
Volume
764
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die durch Natriumborhydrid‐Reduktion aus den 1‐Benzylpyridiniumsalzen 2 erhältlichen 1‐Benzyl‐1.2.5.6‐tetrahydropyridine 3 reagieren unter Benzylgruppenverdrängung entweder mit Chlorameisensäurephenylester (Weg A) zu den 1‐Phenoxycarbonyl‐1.2.5.6‐tetrahydro‐pyridinen 4 oder mit Phosgen (Weg B) zu den 1‐Chlorcarbonyl‐1.2.5.6‐tetrahydropyridinen 5. Die 1.2.5.6‐Tetrahydropyridine 6 entstehen aus 4 durch alkalische und aus 5 durch saure Verseifung. Eine über den Weg A verlaufende Synthese von 2‐ oder 3‐substituierten Tetrahydropyridinen wird diskutiert.


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