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Eine neue schutzgruppe für die iminogruppe des histidins

✍ Scribed by Friedrich Weygand; Wolfgang Steglich; Piergiorgio Pietta

Publisher
Elsevier Science
Year
1966
Tongue
French
Weight
160 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0040-4039

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## H Der Piperidinocarbonyl-Rest eignet srch zum Schutz der Iminogruppe des Histidins. Er erhoht die Loslichkeit auch hoherer histidinhaltiger Peptide und i s t gegen Protonensolvolyse und Hydrogenolyse bestandig. Die Nim-Schutzgruppe wird mit nucleophilen Reagentien, bevorzugt mit Hydrazin, schon

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rn Die Synthese histidinhaltiger Peptide mit ungeschutzter Iminofunktion stoBt auf Crund der Basizitat des Imidazolringes und der Reaktivitat der Iminogruppe auf Schwierigkeiten. Schutzt man die Iminogruppe durch den Benzylrestl), so wird der Vorteil der Nichtacylierbarkeit durch die oft nur geringe

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## Abstract Die Formylgruppe kann von Aminosäuren und Peptiden leicht und ohne Beeinträchtigung der optischen Aktivität auf oxydativem Wege abgetrennt und so als __N__‐terminale Schutzgruppe für Peptidsynthesen verwendet werden.

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Kurzlioh berichteten uir :ber die Daretellung von Boo-L-Eia(lYt)-OH Und Boc-L-His(Dpm)-OH. deiterhin haben wir Boc-L-His(Tap)-OH (aua Boo-L-Iii\*-O& duroh Umsetzung mit Pikrylchlorid entsprechend 1.0. 2); sohmp. 140~,r~J~~ -+45,8', el7