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Eine Modifikation der Synthese des Cyclolavandulols

✍ Scribed by A. Brenner; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
260 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

La nitration Bnergiqiie de l'acide m-chloro-benzoique conduit a l'acide dinitro-4,6-chloro-3-benzoique (acide chloro-5-dinitro-2,4-benzoique).

Lausanne, Laboratoire de Chimie organique de l'Universit6.

166. Eine Modifikation der Synthese des

Cyclolavandulols von A. Brennerl) und H. Schinz. (28. IV. 52.) Bei der in einer friiheren Publikation mitgeteilten Synthese dee Cyclolavandulols (VIII) von U . Steiner & H . Schinx2) wurde das Zwischenprodukt 1,l-Dimethyl-4-oxymethyl-cyclohexanon-( 3) (VI) direkt aus dem Dimethyl-cyclohexanon I durch Kondensation mit Formaldehyd in alkalischem Milieu gewonnen. Die Ausbeute dieser Operation betrug nur ca. 12%. Wir haben nun den Ketoalkohol V I aus Keton I auf einem Umweg hergestellt, indem wir das Prinzip der Lavandulolsynthese von B. Bchinx & G. Schuippi3) benutzten.

tio. ---+ Q0 -+ gk0 __+ ga-1) Vgl. Diss. A.

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Zusammenf a s sung. Die Synthese des Cyclolavandulols von U. Steiner & H . Schinz wurde modifiziert, indem das als Zwischenprodukt dienende 1,l-Dimethyl-4-oxymethyl-cyclohexanon-(3) durch Reduktion des 1,l-Dimethyl-4-csrboxathyl-cyclohexanons-(3) uber das Athylenacetal gewonnen wurde. Organiseh-che

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IIELVETICA CHIMICA ACTA. wurden folgende Werte gefunden, gultig fur 20Β° und 0,l-n. KC1 als Losungsmittel: ## MII+~+Y-~ MnYP2; lg KNnY = 13,4, f 0,05 Fe+2 +Y-4 ZIZ lg KFeY = 14,2, f 0,05 co+z +Y-4 y z coy-2; Ig KCoY = 16,10 5 0,07 Ni+z +Y-4 ZEZ NiY-2; lg K , , , = 18,4, f 0,07 Cuf2 + y -4 ---CUY

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## Abstract Beim oxydativen Abbau mit Kaliumpermanganat wurde aus (+)‐Cyclolavandulol eine Carbonylverbindung erhalten, welche nach der Analyse des Semicarbazons die Bruttoformel C~10~H~16~O~3~ besitzt.