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Eine einfache Methode zur Lokalisierung isolierter Doppelbindungen in Steroiden und Triterpenen

✍ Scribed by Snatzke, Günther ;Fehlhaber, Hans-Wolfram

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1963
Weight: 609 KB
Volume: 663
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19636630119

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✦ Synopsis

Abstract

Isolierte Doppelbindungen im Gerüst der Steroide und Triterpene werden von Rutheniumtetroxyd zu den Dicarbonylverbindungen aufgespalten, deren IR‐Absorptionen Rückschlüsse auf die Lage der Doppelbindungen erlauben. Insbesondere gelingt es, endocyclische tetrasubstituierte Doppelbindungen durch das Verhalten ihrer RuO~4~‐Oxydationsprodukte gegenüber Säuren zu identifizieren. 12.13‐ungesättigte pentacyclische Triterpene werden mit RuO~4~ zu Δ^12_^ 11‐Ketonen oxydiert. An zwei Beispielen wird gezeigt, daß RuO~4~ mit Vorteil auch zur präparativen Spaltung von Doppelbindungen dienen kann.

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