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Ein neuer Zugang zu α.α-verknüpften Disacchariden Synthese von α.α-Trehalose- und α-D-Galaktopyranosyl-α-D-glucopyranosid-Derivaten

✍ Scribed by Klemer, Almuth ;Buhe, Eva ;Mitbearbeitet, Roland Kutz, ;Chahin, Suhail ;Kleefeldt, Lothar

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
475 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

2.3.4.6‐Tetra‐O‐methyl‐α‐D‐glucose und ‐α‐D‐galaktose sowie 2.3.4.6‐Tetra‐O‐benzyl‐α‐D‐glucose werden in die betreffenden Trimethylsilyl‐α‐D‐glykoside übergeführt. Die Reaktion von Trimethylsilyl‐2.3.4.6‐tetra‐O‐methyl‐α‐D‐glucosid (1a) mit 2.3.4.6‐Tetra‐O‐methyl‐α‐α‐D‐glucosyl‐chlorid (2a) und Silberperchlorat ergibt Octa‐O‐methyl‐α.α‐trehalose (3a). Octa‐O‐acetyl‐trehalose (3b) wird analog aus den entsprechenden O‐Benzyl‐Derivaten (1b + 2b) bei anschließender Hydrierung und Acetylierung hergestellt. Trimethylsilyl‐2.3.4.6‐tetra‐O‐methyl‐α‐D‐galaktosid (5) ergibt mit 2a das Octa‐O‐methyl‐α‐D‐galaktopyranosyl‐α‐D‐glucopyranosid(6).

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