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Bausteine von Oligosacchariden, XVII. Synthese von Trehalosamin, Mannotrehalosamin und verwandten α, α(1→1)-verknüpften Disacchariden

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Sumfleth, Bernd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1979
Tongue
English
Weight
596 KB
Volume
112
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

6‐O‐Acetyl‐2‐azido‐3,4‐di‐O‐benzyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranosylchlorid (1) reagiert mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose (2) bei Gegenwart von AgCIO~4~ und sym‐Collidin in guter Stereoselektivität zum α,α(1→1)‐verknüpften Disaccharid 3. Entblockierung von 3 mit Natrium in flüssigem Ammoniak liefert Trehalosamin 5. Entsprechend führt die Umsetzung von 1 mit dem manno‐Derivat 6 zu 8, aus dem das Mannotrehalosamin 9 freigesetzt werden kann. Eine Reihe weiterer α,α(1→1)‐verknüpfter Disaccharide vom Trehalosamin‐Typ, die zusätzliche Azido‐Gruppen enthalten, wurden synthetisiert. Auch α,α(1→1)‐verknüpfte Disaccharide 21 und 23 mit 2‐Azido‐2‐desoxy‐α‐D‐galactopyranose‐Einheiten lieβen sich darstellen.

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