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Direkte 13C-NMR-spektroskopische Beobachtung von Cyclopropyliden-Bromlithiumcarbenoiden

✍ Scribed by Prof. Dr. Dieter Seebach; Dr. Herbert Siegel; Prof. Dr. Klaus Müllen; Kurt Hiltbrunner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
229 KB
Volume
91
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Die Natur der carbenoiden 1‐Brom‐1‐lithiocyclopropane wurde an ^13^C‐markierten Verbindungen bei – 100°C ^13^C‐NMR‐spektroskopisch erforscht. Die starken Tieffeldverschiebungen des Carbenoid‐C‐Signals sprechen für eine beträchtliche Lockerung der CBr‐Bindung (1) oder gar eine Umhybridisierung (2). Es liegt demnach eher ein LiBr‐komplexiertes Carben als ein Carbanionderivat vor. magnified image

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## Abstract Die Geschwindigkeit der Trimethylsilylierung von Alkoholen hängt stark von der sterischen Umgebung der OH‐Gruppe ab, wie sich aus kinetischen Messungen mit Cyclohexanolen und Bicyclo[2.2.1]heptanolen ergibt. Wegen der Sauerstoffbrücke kommt es in den Äthern zu keiner sterischen Wechselw

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Durch Umsetzung bromierter Ausgangsverbindungen mit Chlortrimethylsilan und Lithium in Tetrahydrofuran unter Zugabe einer kleinen Menge Brom erhielten wir eine Reihe siliciumhaltiger Adamantane. Neben einer unter weitgehender Inversion verlaufenden Substitution fanden wir auch im Falle der Reaktion