## Abstract 2.5‐Dimethyl‐1‐phenyl‐3.4‐bis‐phenylpropioloyl‐pyrrol (**4**), dessen Synthese beschrieben wird, bildet quantitativ einen Rhodiumkomplex **5** mit Tris(triphenylphosphin)‐rhodiumchlorid. **5** ergibt bei Umsetzung mit Tolan ein mono‐heterokondensiertes Benzochinonderivat (**6**), mit Ch
Diin-Reaktion, XVI. Mono- und bis-heterokondensierte Benzochinone: [Benzo]-, [Furano]-, [Thiopheno]-, [Selenopheno]-[isofurano]- benzochinone
✍ Scribed by Müller, Eugen ;Winter, Werner
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 314 KB
- Volume
- 761
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Furan‐3.4‐dialdehyd (1) ergibt mit 2 Mol Phenyläthinylmagnesiumbromid ein Diol (2), dessen Oxidation zum o‐Diketo‐diin‐Derivat 3 führt. Mit Tris‐[triphenylphosphin]‐rhodiumchlorid entsteht aus 3 quantitativ der Rhodium‐Komplex 4. Dessen Umsetzung mit Diphenylacetylen führt zu 5, einem substituierten Benzo[f]isobenzofuranochinon. Mit den Chalkogeniden entstehen die bis‐heterokondensierten Benzochinone 6–8. Alle diese Verbindungstypen waren bisher unbekannt.
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Eingegangen am 10. Juli 1974 l-Benzothiophen-2,3-dicarbaldehyd (1) gibt mit 2 mol ~thinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation N o-Diketodiinen 3a, b fiihrt. Mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid entstehen aus 3a, b die Rhodiumkomplexe 4n, b. Deren Umsetzung mit Acetylenen fiihrt N Mon