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Diin-Reaktion, XVI. Mono- und bis-heterokondensierte Benzochinone: [Benzo]-, [Furano]-, [Thiopheno]-, [Selenopheno]-[isofurano]- benzochinone

✍ Scribed by Müller, Eugen ;Winter, Werner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
314 KB
Volume
761
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Furan‐3.4‐dialdehyd (1) ergibt mit 2 Mol Phenyläthinylmagnesiumbromid ein Diol (2), dessen Oxidation zum o‐Diketo‐diin‐Derivat 3 führt. Mit Tris‐[triphenylphosphin]‐rhodiumchlorid entsteht aus 3 quantitativ der Rhodium‐Komplex 4. Dessen Umsetzung mit Diphenylacetylen führt zu 5, einem substituierten Benzo[f]isobenzofuranochinon. Mit den Chalkogeniden entstehen die bis‐heterokondensierten Benzochinone 68. Alle diese Verbindungstypen waren bisher unbekannt.


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