Diin-Reaktion, XXXIV. Mono- und bis-heterokondensierte Dibenzothiophenchinone: Benzo-, Furo-, Thiopheno-, Selenopheno-, Telluropheno-, Pyrrolo-dibenzothiophenchinone

✍ Scribed by Müller, Eugen ;Luppold, Ernst ;Winter, Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Tongue: English
• Weight: 345 KB
• Volume: 108
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19751080130

✦ Synopsis

Eingegangen am 10. Juli 1974 l-Benzothiophen-2,3-dicarbaldehyd (1) gibt mit 2 mol ~thinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation N o-Diketodiinen 3a, b fiihrt. Mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid entstehen aus 3a, b die Rhodiumkomplexe 4n, b. Deren Umsetzung mit Acetylenen fiihrt N Mono-heterokondensierten Benzochinonen 5 -8. Mit Chalkogenen, entmalig auch mit Tellur, sowie Nitrosobenzol entstehen Bis-heterokondensierte Benzochinone 9 -15.

D i p Reactioa, XXXIVI)

Momd Bki-hetemca&ad Beazoquiaoaes: Beazo-, Fura-, Thiop&m+, -,

Tellurophena-, m t h i o p h e & m m

I-Benzothiophene-2,3dicarbaldehyde (1) reacts with 2 moles of ethynylmagnesium bromide to give a diol2, the oxidation of which leads to the o-diketodiynes 3a, b. With tris(tripheny1phosphine)rhodium(I) chloride, 3n, b yield the rhodium complexes 414 and b. These react with acetylenes to form the mono-heterocondensed benzoquinones 5-8. 4a, b react with chalcogenides and for the first time with tellurium as well as with nitroso-benzene to give the bis-heterocondensed benzoquinones 9 -15.