Dihydroisochinolinumlagerung, 39. Mitt. 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-phenylpropargyl-1,2-dihydroisochinolin

✍ Scribed by Joachim Knabe; Bernd Hanke

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: English
• Weight: 335 KB
• Volume: 320
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19873200712

✦ Synopsis

Die Titelverbindung 7 wurde durch Umsetzung des Isochinoliniumiodides 6 mit Phenylpropargyi-MgBr in 66proz. Ausbeute erhalten. Als ethinyloges 1 -Benzyl-l,2-dihydroisochinolin sollte 7 mit verdünnter Säure die Dihydroisochinolinumlagerung erleiden. Mit verdünnter HCI entstand aus 7 ein Gemisch von Umlagerungsprodukten, das nicht getrennt werden konnte. Die Ergebnisse von spektroskopischen Untersuchungen sprechen dafür, dal3 7 die erwartete Dihydroisochinolinumlagerung erfahren hat. Dhydroisoquinoiine Rearrangement, XXXXX: 6,7-Dmethoxy-2-methyl-1-(phenyipr0pargyi)-1,l-dihydroisoquinoline

The title compound 7 was obtained in 66 % yieid by reaction of the isoquinoiinium iodide 6 with (phenylpropargyl) magnesium bromide. Compound 7 is an ethinylogous l-benzyl-l,2-dihydroisoquinoline and, therefore, was expected to show the dihydroisoquinoiine rearrangement with acids. With dilute hydrochloric acid 7 yielded a mixture of rearrangement products. which could not be separated. Spectroscopic data suggest that 7 rearranges to yield the expected 1,2-dihydroisoquinoline.