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Dihydroisochinolinumlagerung, 34. Mitt.1) 7-Allyl-6-methyl-6,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridin

✍ Scribed by Joachim Knabe; Joachim Lorenz

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1983
Tongue: English
Weight: 229 KB
Volume: 316
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19833161005

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Allylverbindung 2 synthetisiert, die durch Grignard‐Kupplung erhalten wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH~4~ zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl werden aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5 gebildet. Das Hauptprodukt ist jedoch das Umlagerungsprodukt 6, das als Pseudocyanid 7 isoliert wird.

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