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Diels-Alder-Addukte des 1,7-Dehydroquadricyclans

✍ Scribed by Baumgärtel, Otto ;Harnisch, Joachim ;Szeimies, Günter ;Van Meerssche, Maurice ;Germain, Gabriel ;Declercq, Jean-Paul

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1983
Tongue
English
Weight
797 KB
Volume
116
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Nach Einwirkung von sperrigen Lithiumamiden auf 1‐Chlorquadricyclan in Gegenwart von Anthracen, 9‐Methoxyanthracen, 2,5‐Dimethylfuran, Furan oder 1,2,3‐Trimethylisoindol isolierte man die entsprechenden Diels‐Alder‐Addukte des 1,7‐Dehydroquadricyclans 4a, 4b, 8a, 10 und 17 in befriedigenden bis guten Ausbeuten. Die Konstitution von 4a wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. Versuche zur Isomerisierung des Quadricyclan‐Teils der Addukte zu der entsprechenden Norbornadien‐Einheit lieferten nur polymeres Material. Thiophenol addierte sich selektiv an die zentrale Propellan‐Bindung von 4a zum Thioether 28a. Acetylendicarbonsäuredimethylester und Azodicarbonsäure‐diethylester reagierten am Quadricyclan‐System von 17 unter Bildung der Brückenkopfolefine 24 und 25.

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## Abstract Durch Dien‐synthese waren früher aus Naphtalin und Maleinsäureanhydrid zwei Addukte (Addukt A vom Schmp. 161° und Addukt B vom Schmp. 138 bis 139°) erhalten worden. B wurde nun durch Jodlactonisierung in zwei Komponenten, A und ein neues Addukt C, Zerlegt. Wir stellten fest, daß A __end

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