Diels-Alder-Reaktion, VII. Dieendo-undexo-Isomeren der Naphthalin-Maleinsäureanhydrid-Addukte

✍ Scribed by Takeda, Ken'Ichi ;Kitahonoki, Keizo ;Sugiura, Michi ;Takano, Yoshihiro

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Tongue: English
• Weight: 595 KB
• Volume: 95
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19620951004

✦ Synopsis

Abstract

Durch Dien‐synthese waren früher aus Naphtalin und Maleinsäureanhydrid zwei Addukte (Addukt A vom Schmp. 161° und Addukt B vom Schmp. 138 bis 139°) erhalten worden. B wurde nun durch Jodlactonisierung in zwei Komponenten, A und ein neues Addukt C, Zerlegt. Wir stellten fest, daß A endo‐ und C exo‐KonfigurationDie Präfixe endo und exo werden in dieser Abhandlung in dem Sinn verwendet, deß die o‐Phenylengruppe als Brücke betrachtet wird.

besitzt, und daß B eine Molekül‐Verbindung von A und C im Verhältnis 1:1 ist. Die sterische Verknüpfung dieser Addukte mit den isomeren β‐Napthol‐Maleinsäureanhydrid‐Addukten wurde völlig geklärt. Schließlich wurde auch die Bromierung von A und C untersucht.