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die Vinylierung von β-Dicarbonylverbindungen

✍ Scribed by Seefelder, Matthias

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
413 KB
Volume
652
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine Methode zur Einführung von Vinylgruppen in β‐Dicarbonylverbindungen beschrieben, insbesondere in Malonester, welche am negativierten C‐Atom ein Wasserstoffatom tragen. Von den Reaktionen der erhaltenen Vinylmalonester werden die Verseifung und die Kondensation zu in 5‐Stellung vinylierten Barbitursäuren beschrieben.

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Enamine cyclischer p-Dicarbonylverbindungen lassen sich aminomethylieren, wobei das der Carbonylgruppe benachbarte olefinische Proton substituiert wird. Eine zusatzliche vinyloge Aminomethylierung am Stickstoff ist moglich. Mit primken Aminen entstehen dann Chinazolin-5-on-Derivate. ## Aminomethyla

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## Abstract Chlordisulfanylameisensäurechlorid (**4**) reagiert mit Cyclohexen unter Bildung von 2‐Chlorcyclohexyldisulfanylameisensäurechlorid (**5**), dessen Methanolyse zu **8b** führt. 3,3‐Dimethylbuten (**9**) und **4** liefern analog die Anti‐Markownikow‐Produkte **10** bzw. **11.** Acetessig