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Aminomethylierung von Enaminen cyclischer β-Dicarbonylverbindungen

✍ Scribed by Prof. Dr. H. J. Roth; H.-E. Hagen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1971
Tongue
English
Weight
454 KB
Volume
304
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Enamine cyclischer p-Dicarbonylverbindungen lassen sich aminomethylieren, wobei das der Carbonylgruppe benachbarte olefinische Proton substituiert wird. Eine zusatzliche vinyloge Aminomethylierung am Stickstoff ist moglich. Mit primken Aminen entstehen dann Chinazolin-5-on-Derivate.

Aminomethylation of Enamines of Cyclic p-Dicarbonyl Compounds

Aminomethylation of enamines of cyclic p-dicarbonyl compounds leads to Mannich bases with the aminomethyl-group instead of the olefinic proton, next to the carbonyl group. Also a second aminomethylation is possible and leads from primary amines to chinazoline-5-ones.

Enamine cyclischer, sechsgliedriger 0-Dicarbonylverbindungen enthalten die Partialstrukturen eines a , P-ungesattigten Ketons, eines vinylogen Saureamids, eines a-Methylenketons und eines vinylogen a-Methyienketons. Fiir die Aminomethylierung ergeben sich theoretisch die mit Pfeilen markierten Substitutionsorte: Dabei sollte bei'Einsatz des Enamins von Dihydroresorcin die a-standige Methylen-Gruppe, bei Einsatz des Dimedon-Derivates eher die NH2 -Gruppe substituiert I Ia 1 2 3 4 5

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