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Die synthese von 2.4-diaryl-1.3.4-thiadiazoliumsalzen

✍ Scribed by G. Scherowsky

Publisher
Elsevier Science
Year
1971
Tongue
French
Weight
202 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Die Titelverbindungen wurden synthetisiert mit dem Ziel, heterocyclische Oniurm;?lze hoher C-H Aciditgt zu untersuchen. Eine erhebliche kinetische C-H Aciditat wird bei heterocyclischen Oniumsalzen immer dann gefunden, wenn der acide Wasserstoff an einem sp2 hybridisierten Xohlenstoffatom steht, das von 2 Heteroatomen flankiert wird; insbesondere dann, wenn eines dieser beiden Heteroatome Trgger der positiven Ladung ist.(l).

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## Abstract Von den 1,3,4‐Thiadiazoliumsalzen **1a‐j** reagieren nur die acceptorsubstituierten **1a** und **b** mit Alkoholen, Wasser Triethylphosphit oder Aceton zu den Δ^4^‐1,3,4‐Thiadiazolinen **2–5** oder **11**. Mit Piperidin liefert auch **1d** das entsprechende Addukt **6d**. Elektronenreic

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## Abstract Die Synthese der 1.2.4‐Triazin‐4‐oxide **1a** – **j** gelingt mit Hilfe folgender Methoden: 1) Reaktion von Hydrazidoximen (**4**) mit 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen **3**; 2) Reaktion von Amidrazonen **2** mit Monoximen (z. B. **6**) von 1.2‐Dicarbonyl‐Verbindungen; 3) Cyclisierung von Mo