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Die synthese von 1.2.4-oxdiazolen aus nitriloxyden und nitrilen

✍ Scribed by Rolf Huisgen; Wilhelm Mack; Elisabeth Anneser

Book ID
104242809
Publisher
Elsevier Science
Year
1961
Tongue
French
Weight
138 KB
Volume
2
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

NITRILE lagern an der CN-Dreifaahbindung da6 1.3-System der Nitriloxyde unter Bildung van 1.2.4-Oxadiasolen an. Bei den vornehmlich mit Benzonitriloxyd ausgefiihrten Vereuchen (Tabelle) erueiaea sich aromatische Nitrile ala reaktiv, nioht dagegen einfache aliphatieche Nitrile. Erat unter dem EinfluD elektronenanuiehender Substituenten erlangt die aliphatisohe Nitrilgruppe die Additionabereitsahaft.

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Arbeitsvursclirifterr : Man kocht 333 g Tetrachlorthiophen ( l a ) mit 485 g Rongalit, 192 g Te und 330 g NaOH in 4,2 Liter 50-proz. wanrigem Methanol 33 Std. unter N2 und RuckfluB und erhalt 208 g (74 %) (2a) neben 5,4 g (Zb) und 30 g unverbrauchtem ( l a ) . Die Produkte werden durch Destillation

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## Abstract Das aus Benz‐phenylhydrazid‐chlorid mit Triäthylamin oder durch Thermolyse des 2.5‐Diphenyl‐tetrazols freigesetzte Diphenylnitrilimin geht __in situ__ 1.3‐dipolare Additionen mit Nitrilen ein, die zu 1.3.5‐trisubstituierten 1.2.4‐Triazolen führen. Auch andere Nitrilimine reagieren unter