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Die Synthese langkettiger Fettsäuren und ihrer Derivate I: Die Umsetzung von Fettsäurechloriden mit Acetylen

✍ Scribed by Kaufmann, H. P. ;Stamm, W.


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Weight
958 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0931-5985

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✦ Synopsis


Die Bedeutung des Acetylens f u r die Synthese organischer Verbindungen ist zur Genuge bekannt. Seine Gewinnung aus Erdol-Produkten, insbesondere Methan, schlug die Briicke zur Petrolchemie u n d stellte eine beachtliche Verbreiterung der Rohstoff-Basis dar. Die sog. ,,Reppe-Chemie" erschloi3 zahlreiche neue Anwendungsmoglichkeiten I . Auch die Chemie u n d Technologie der Fette u n d Fettprodukte zeigt bereits viele Beziehungen zur Petrolchemie. Dafiir nur einige Beispiele: Die fraktionierte Destillation des Erdols liefert die Losungsmittel fur die Extraktion der Ulsaaten, die Verdiinnungsmittel fur die Lacke, die wesentlichsten Bestandteile von ,,Loser-Seifen", die Grundlagen fur pharmazeutische und kosmetische Salben und in den Riickstanden den Rohstoff bituminiiser Anstrichmittel. Aus den bei der Cyclisierung anfallenden Aromaten werden Alkylarylsulfonate, aus Styrol und anderen polymerisationsfreudigen ungesattigten Verbindungen zahlreiche Rohstoffe der Lackindustrie gewonnen. Mhylenoxyd-Polymerisate werden in Detergentien eingebaut, Epihydrin in Epoxy-Harze und Glykole in Alkydharze, Kosmetika usw. Das Glycerin, Haustein aller Fette, gewinnt man in USA aus dein Allylalkohol der Petrolchemie. Somit liegt es nahe, auch andere Bestandteile der Lipide auf Acetylen-Basis aufzubauen. D i e F e t t a 1 d eh y d e analog der Acetaldehyd-Synthese durch Wasseranlagerung an monosubstituierte hochmolekulare Alkine herzustellen, gelang bisher nicht. Diesbezugliche Versuche sind an dem Deutscben Institut fur Fettforschung durchgefiihrt worden. Sie fui3en auf friiheren Versuchen von H. P. K a u f m a m , der seinerzeit die Cyclisierung des Acetylens bei der Einwirkung dunkler elektrischer Entl a d u n g 2 und der durch Kupfer katalysierten Bildung des Cuprens studierte , . Weit wichtiger u n d aussichtsreicher als die Synthese der sich leicht verandernden Fettaldehyde unter Verwendung von Acetylen ist die der F e t ts a u r e n. Das daruber bereits vorliegende Schrifttum sei nachstehend kurz zusammengestellt. Zwei Reaktionsmiiglichkeiten des Acetylens sind augeniallig: Diejenigen, die durch den sauren Charakter des Acetylen-Wasserstoffs bedingt sind und die Additionen an die Dreifach-Bindung. Im ersteren Fall wird das Acetylen entweder als Na-Acetylid, welches in fliissigem Ammoniak hergestellt wird, oder als Grignard-Verbindung eingesetzt, im zweiten Fall meist bei Oberdruck 1 zur Reaktion gebracht.


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