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Die Synthese langkettiger Fettsäuren II: Geradkettige Alkansäuren

✍ Scribed by Kaufmann, Hans Paul ;Stamm, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Tongue
English
Weight
315 KB
Volume
91
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Zur Kettenverlangerung von Fettsauren werden deren Chloride an Athylen angelagert zu Alkyl-[P-chlor-athyll-ketonen und diese durch Abspaltung von Chlorwasserstoff in die entsprechenden Vinylketone iibergefiihrt, die durch Permanganat-Oxydation a-Keto-fettsauren liefern. Aus den Alkyl-[P-chlorathyll-ketonen erhalt man iiber die Alkyl-[P-cyan-ilthyl]-ketone die y-Keto-fettsauren, mit Hilfe von Natrium-malonester 8-Keto-fettsauren. Durch Reduktion der Ketosauren werden die Fettsauren mit entsprechend verlangerter Kette gewonnen.

Bei der Anlagerung der Chloride niedrigmolekularer Fettsauren, insbesondere von Acetylchlorid, an Olefine entstehen mit meist schlechter Ausbeute und in schwer zu reinigender Form fliissige, chlorhaltige Ketone 1). Dagegen erhielten wir aus den Fettsaurehalogeniden Cg bis C22 feste, durch Umkristallisation zu reinigende Stoffe, die z. T. leicht Halogenwasserstoff abspalten:

-HCI AICI, + R.CO.CHz.CH2Cl e -R.CO*CH:CH2 R.CO.CI + CH2:CHz

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