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Die Synthese des 6-Hydroxy-1-aza-bicyclo-[0,4,5]-hendecan

✍ Scribed by Prof. Dr. Karl Winterfeld; Heinrich Althoff

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1959
Tongue: English
Weight: 624 KB
Volume: 292
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19592920305

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Summenformel Substanz I (Mo1.-Clew.) Cl?HI5N3O3 j (309,3) XI1 C,,H,,N,O (355,4) Eigenschaften Losungsmittel Schmp. oberh. 340" sublimiert ab 260" (Eisessig) Amax = 360 m! ; (Eisessig) Schmp. 253-255' (Athanol), sublimiert ab 2205, 2.max = 360 mp (Methanol) gelbe Nadeln (Diox.) Schmp. 268-270' E.max

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Les azabicyclo p,2,1] octanones telles que 2 et 1 possedant un atome d'azote en a de la t&e de pont (1,2 et 8) sont beaucoup moins bien connues que la tropinone 1 et ses d6riv6s (3 a 6). La chloramine &P soumise aux conditions de cyclisation pricedemment d&rites (7), ne pouvait raisonnablement donne

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Die als trans-Isomere anfallenden quartaren N-Acylvinyl-Loste VIII bilden farblose, wasserlosliche Verbindungen, die sich gut als schwerlosliche Pikrate charakterisieren lassen (s. Tab. 1). Nucleophile setzen aus VIII unter Aufnahme des Acylvinyl-Restes N-Methyl-Lost, I1 frei.

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Auf der Suche nach neuen Wegen zu iiberbritckten Annulenen PI stiegen wir auf den Cyclohep- tatrien-1. 6-dialdehyd (5) als potentiell wertvollen Synthesebaustein. Gelange es, in den auf der