Die Sulfonamid-Aminosulfon-Umlagerung

✍ Scribed by Hellwinkel, Dieter ;Supp, Martin

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Tongue: English
• Weight: 981 KB
• Volume: 109
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19761091202

✦ Synopsis

Abstract

Acyclische N, N‐Diaryl‐ oder N‐Alkyl‐N‐arylbenzolsulfonamide (2a,b, 9a) lagern unter der Einwirkung von einem Äquivalent Methyl‐, Butyl‐ oder Phenyllithium zu isomeren 2‐(Organylamino)diarylsulfonen (5a, b, 11a) um. Für Cyclische Sulfonamide des 1,2‐Benzisothiazoldioxid Typs (15) benötigt man mindestens zwei Äquivalente Lithiumorganyl, um sie zu Dibenzo[bf][1,4]‐thiazepindioxid‐Systemen (18) zu isomerisieren. Einleitender Reaktionsschritt ist die Metallierung einer aromatischen Position ortho zur Sulfonylgruppe, die von einer Intramolekularen Ummetallierung oder von einer Zweitmetallierung gefolgt wird. Identische Umlagerungsprodukte werden für die acyclischen Sulfonamide unter sauren und rein Thermischen Bedingungen beobachtet.