Die Struktur eines pflanzlichen Chinons mit isoprenoider Seitenkette

✍ Scribed by M. Kofler; A. Langemann; R. Rüegg; L. H. Chopard-dit-Jean; A. Rayroud; O. Isler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: German
• Weight: 646 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19590420424

✦ Synopsis

Bei der Isolierung von Vitamin K, aus Blattern stiess der eine') von uns auf eine unbekannte Verbindung, die ein ahnliches chromatographisches Verhalten wie Vitamin K, aufweist und ebenso wie dieses mit alkoholischer Lauge eine unbestandige Blaufarbung ergibt (DAM-KARRER-Test) . Auf Grund des UV.-Absorptionsspektrums konnte geschlossen werden, dass es sich um ein tri-oder tetrasubstituiertes Benzochinon-Derivat vom ungefahren Molekulargewicht 800 handeln muss. Ein vermeinthch negativer Ausfall des CRAVEN-Tests 2, Less seinerzeit ein tetrasubstituiertes Benzochinon-Derivat als wahrscheinlich vermuten. Inzwischen fanden wir, dass die Verbindung einen positiven CRAVEN-Test gibt ; der negative Ausfall war 'offensichtlich durch die schlechte Loslichkeit der Verbindung in wassengem Alkohol vorgctauscht worden. Damit wurde fur diese Vcrbindung die Struktur eines tri-substituierten Benzochinon-Derivates wahrscheinlich, eine Annahme, die sich, wie unten gezeigt wird, voll bestatigen liess.

Bei dem Chinon handelt es sich um eine im Pflanzenreich weit verbreitete Substanz. Wir haben verschiedene Rlatter auf ihren Gehalt an diesem Chinon untersucht, wobei es sich zeigte, dass er im Laufe des Wachstums stark ansteigt. Die in der Tab. verzeichneten Werte beziehen sich auf Blatter, die im Sommer odcr Herbst gepfluckt worden waren ; diese Werte sind ziemlich grossen Schwankungen unterworfen.

Gehalt der Blatter an Chinon pro kg Trockengewicht

Blattcr von

Rosskastanien. weissbliihend . .