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Die Struktur der Benzo[b]-1, 5-diazepine und ihrer Salze. II

✍ Scribed by Walter Ruske; Gisela Grimm

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
English
Weight
530 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Ersetzt man o‐Phenylendiamin durch sein N‐Methylderivat, führt die Kondensation mit 1,3‐Dicarbonylverbindungen in Gegenwart starker Säuren überwiegend zu Salzen des Benzimidazols neben Spuren der von II abgeleiteten Benzodiazepinsalze. Wird im schwach sauren bzw. neutralen Milieu Kondensiert, entstehen lediglich Monokondensate. N.N′‐Dimethyl‐o‐phenylendiamin liefert ausschließlich unter Ringverengung Benzimidazole. Diese Ergebnisse sind mit einer bei steigender Methylsubstitution verstärkt zu erwartenden Hydrolyseempfindlichkeit des Siebenrings zu erklären, bei der das Molekül dazu parallel in das energetisch günstigere 6π‐System des aromatischen Fünfrings ausweicht.

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