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Die Struktur der Benzo[b]-1, 5-diazepine und ihrer Salze. I

✍ Scribed by Walter Ruske; Ernst Hüfner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
English
Weight
412 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

2.4‐Dialkyl‐oder diaryl‐substituierte Benzodiazepine liegen in der Diiminostruktur II vor. IR‐spektroskopische Untersuchungen am 3‐Phenyl‐und 3‐Bromderivat zeigten das gleiche Ergebnis. Bei den Salzen dieser Verbindungsklasse ist jedoch Struktur IV die energetisch begünstigte; lediglich bei 3‐ständig „negativ”︁ substituierten Derivaten wird daneben noch das Auftreten der isomeren Form III beobachtet. – Bei Versuchen, II durch Behandlung mit Brom in ein Benzodiazatropylium‐Kation zu überführen, weicht die Reaktion unter Bildung des 3‐bromsubstituierten Hydrobromids von IV aus. — Die Kondensation von o‐Phenylendiamin mit β‐Hydroxyacrolein führte nicht zum unsubstituierten Benzodiazepin, sondern nur zum Monokondensat.

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✍ Walter Ruske; Gisela Grimm 📂 Article 📅 1962 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 530 KB

## Abstract Ersetzt man o‐Phenylendiamin durch sein N‐Methylderivat, führt die Kondensation mit 1,3‐Dicarbonylverbindungen in Gegenwart starker Säuren überwiegend zu Salzen des Benzimidazols neben Spuren der von II abgeleiteten Benzodiazepinsalze. Wird im schwach sauren bzw. neutralen Milieu Konden