## Abstract Der direkte Abbau von Acovenosid A (I) mit CrO~3~ nach der Methothode von __Steinegger & Katz__ gab in ca. 10% Ausbeute einen gut krist. Stoff III der wahrscheinlichen Formel C~23~H~30~O~4~, der eine α,β‐ungesättigte Ketogruppe enthalten dürfte.
Die Konstitution von Acovenosid A. 2. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 148. Mitteilung
✍ Scribed by W. Schlegel; Ch. Tamm; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1955
- Tongue
- German
- Weight
- 886 KB
- Volume
- 38
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Bus a m m e n f a s sung. Aus 7,lS kg frischen (ungetrockneten) oberirdischen Teilen von A d e n i u m l u g a r d i i N . E. Br. wurden die folgenden krist. Glykoside isoliert: 4,093 g (0,057y0) Echujin, 2,029 g (0,02S%) Honghelosid A und 1,39 g (0,019yo) Somalin.
Im Papierchromatogramm liess sich ferner ein weiterer Stoff darin nachweisen, der mit Raymond-Reagens eine blaue Farbung gab und sich noch polarer verhielt als Echujin. Wir nennen ihn ,,Substanz A". Er liess sich durch Verteilung und Behandlung mit Glucosidase BUS Hefe weitgehend von andern Raymond-positiven Stoffen trennen. Der fermentative Abbau solcher Konzentrate mit der Glucosidase aus den Samen von A d e n i u m m u l t i f l o r u m lieferte eine Monoglykosidfraktion, aus der sich zwei krist. Acetate ( B und C) isolieren liessen. ,,B-AcetatLL war mit O-Diacetyl-odorosid H identisch. ,,C-Acetat" war ein Gemisch ca. gleicher Teile eines normalen digitaloiden Lactons mit einem 16-Anhydroderivat. Vielleicht lag ein Gemisch von O-Triacetyl-strospesid und O-Diacetyl-16-anhydrostrospesid vor. Diese Resultate sprechen dafiir, dass Substanz A ein Gemisch von Odorotriosid G mit einem Diglucosido-strospesid oder Diglucosido-16-acetyl-strospesid darstellt. Digitalinum verum war in A. l u g a r d i i nicht nachweisbar. Das 16-Acetat lag zum Vergleieh nicht vor.
Organisch-Chemische Anstalt der UniversitBt Basel.
116. Die Konstitution von Acovenosid A').
Glykoside und Aglykone, 148. Mitteilung4) von W. Schlegel, Ch. Tamm und T. Reichstein.
(27. IV. 55.)
2. M i t t e i l ~n g ~) ~) .
Acovenosid A ist das Hauptglykosid von A c o k a n t h e r a v e n en a t a G . Don.a)b), A. l o n g i f l o r a &apf5), A. f r i e s i o r u m Markgr.6) sowie anderer Varianten oder Formen von A. s c h i m p e r i Benth. & Hook'). Durch Einwirkung von HC1 in Aceton naeh dem Verfahren A C O / V H ACO/VH" V F. 155" [ + 2,l Chfl c , POCI, oder VI ainorph") VII F. 21W240O [--82,1 Chfld) SOCl, COOCH, COOCH, COOCH, 1 in 3lr cetyl. V I I I F. 107" [-9,l Chflc) IX I?. 172" [+9,3 Chflcj S F. 222' [ + 3 7 3 Chfld) / "";;i1SCOH [ + 8,7 Chfld) [ + 16,8 Meldj HOBr '(100CH, COOCH, COOCH3 Acetyl. S I F. 165' [+65,0 Chf]") XI1 Unrrin B. 156-186" " j XI11 F.274" [ + 11,4 Chfl") COOCH, COOCH, C0OC€IJ o"\Q SIV F. iw r + 21 Ctlfidj S V F. 129" [ + 181 Chfldj XVI F. 1%" [ + 70,9 ChfJe)") Ac = CH,CO-. Die Zahlen in eckigen Klammern geben die spez. Drehung f u r N,z-Licht, in folgenden Losungsmitteln an: An = Aceton, Chf = Chloroform, D = Dioxan, Me = Methanol.
📜 SIMILAR VOLUMES
Kurzlich berichteten Hauenstein, Hunger & Reichstein c ) uber die direkte Isolierung von Evomonosid (I) aus den Samen des Pfaffenhutchens E v o n y m u s e u r o p a e a L. (Celastraceae). Das erhaltene Evomonosid (I) zeigte die gleichen Eigenschaften wie ein friiher zuerst von Meyrat & Reichstein")
## Abstract Durch Abbau von 3,12‐Di‐O‐acetyl‐sarmutogenin (III) zu 3β, 12β‐Diaeetoxy‐ll‐keto‐ätiansäure‐methylester (VIII) wurde die früher für Sarmutogenin vorgeschlagene Formel II bewiesen.
Die Rinde3) sowie die Samenl) von Acokanthera venenata G . Don. enthalten als Hauptglykosid Acovenosid A. Aus den Samen konnte daneben noch eine kleine Menge Acovenosid B isoliert werden. Wie fruher erwahntl), enthalten die Samen ausserdem noch eine erhebliche Menge relativ leicht wasserloslicher Gl
## Abstract Die Konstitution von Odorosid A und Odorosid B, zwei aus Nerium odorum Sol. isolierten, herzwirksamen Glykosiden wurde bis auf die Verknüpfungsart zwischen Zucker und Aglykon aufgeklärt.
## Abstract Pachygenin aus natürlicher Quelle und sein Mono‐O‐acetyl‐Derivat wurden mit 5‐Monoanhydro‐strophanthidin bzw. 3‐O‐Acetyl‐5‐monoanhydro‐strophanthidin identifiziert. Die Konstitution von Pachygenin und Pachygenol ist damit gesichert.