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Die Konformation des Nardosinons

✍ Scribed by Prof. Dr. G. Rücker; K. H. Kahrs; H.-W. Hembeck

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
222 KB
Volume
308
Category
Article
ISSN
0365-6233

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## Abstract Für das Sesquiterpenperoxid Nardosinon **(1)** wurde durch chemische Verknüpfung mit 1(10)‐Aristolen **(12)** die 3a__R__,9__R__,9a__R__,9b__S__‐Konfiguration abgeleitet.

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## Abstract Für das Nardofuran, das mit methanolischer Kalilauge aus dem Sesquiterpen‐peroxid Nardosinon (**2**) über das Oxidoketon **1** entsteht, wird die Struktur des 10‐Hydroxy‐2,2,9,9a‐tetramethyl‐1,2,7,8,9,9a‐hexahydro‐1,4‐methano‐3‐benzoxepin‐5(4__H__)‐ons (**5**) abgeleitet und durch Darst

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8) Auch nach langerer Einwirkung (3 Wochen, Ather, 35") von Kieselgeldas zur s8ulenchromatographischen Abtrennung von 1 verwendet wurdeauf 2 konnte keine Bildung von 1 beobachtet werden. Trotzdem ist die Bildung von 1 aus 2 wahrend der Aufarbeitung nicht auszuschlieBen.

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## Abstract Die Röntgenstrukturanalyse zeigt, daß im Nardosinon (**1**) der 1,2‐Dioxolan‐Ring in __cis__‐Stellung steht. Die Bildung des Nardofurans (**3**) aus Isonardosinon (**2**) verläuft daher unter Retention der Konfiguration an C‐4.