Die Ketoketen-Ketoketen-Umlagerung

✍ Scribed by Prof. Dr. Curt Wentrup; Klaus-Peter Netsch

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 220 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19840961014

✦ Synopsis

Gasphase reversibel in das Keten 15 umwandelt, und daB die Ketene 15a und 15b schnell ineinander ubergehen ( lY3-Verschiebung einer Phenylgruppe). Ein Beweis fur diesen neuartigen Reaktionstyp liegt vort7l.

Zusammenfassend: Das Diacylketen 4 scheint nicht zu einem Oxeton (2, X = 0) zu cyclisieren, sondern es dimerisiert. Das Acyl(thioacy1)keten 10 ist im Gegenteil thermodynamisch instabiler als das Thieton 11, zu dem es leicht cyclisiert; in der Gasphase existiert ein Gleichgewicht (1*2, X=S).