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Die Isomerisierung von 5-Methyl-19-nor-koprosten-Derivaten. I. Teil. Die Irreversibilität der Westphalen-Lettré-Umlagerung

✍ Scribed by H. Aebli; C. A. Grob; E. Schumacher

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1958
Tongue: German
Weight: 818 KB
Volume: 41
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.660410322

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✦ Synopsis

Abstract

Dehydration of 5‐hydroxy cholesterol derivatives is attended by C–10 to C–5 methyl migration (Westphalen‐Lettré rearrangement) only if a β‐substituent is present at C–6. In the absence of such a substituent dehydration and dehydrochlorination of 5‐hydroxy and 5‐chloro derivatives respectively yield mainly 5‐cholestenes in a rate‐controlled 1,2‐elimination process.

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✍ C. A. Grob; E. Schumacher 📂 Article 📅 1958 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 576 KB

5) Die Konfiguration dieses und der weiteren Epoxyde ist unbestimmt. Products related to Phenanthrene, 3rd edition, Reinhold Publishing Corporation, New York (1949), S. 190. \*) In VIa ist hingegen die 1R.-Absorption der ungesattigten Carbonylgruppe bei ca. 5,94 p normal. a) Vgl. die Diskussion elek

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