**Di‐ and Polyamino Sugars, XXIII. Elimination Reactions Accompanying the Synthesis of 2,3‐Diamino‐2,3‐dideoxy‐D‐glucose** By‐products of the synthesis of 2,3‐diamino‐2,3‐dideoxy‐D‐glucose were found to be hex‐2‐ and ‐3‐enopyranosides (**4, 5**). Structure proofs by spectroscopy were corroborated b
Di- und Polyaminozucker, XXIV1) Synthese und Reaktionen der 2,3-Diamino-2,3-didesoxy-2,3-N-oxalyl-D-glucose
✍ Scribed by Reckendorf, Wolfgang Meyer Zu ;Weber, Rolf ;Hehenberger, Helmut
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 708 KB
- Volume
- 114
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Bei der Umsetzung von Benzyl‐2,3‐diamino‐4,6‐O‐benzyliden‐2,3‐didesoxy‐α‐D‐glucopyranosid (3) mit Oxalsäure‐diethylester entstand das cyclische 2,3‐Oxamid 4, aus dem sich durch Entblockierung die Titelverbindung 9 herstellen ließ. Durch alkalische Hydrolyse konnte der Oxalylrest leicht vollständig entfernt werden (→3), während unter verschiedenen Acetylierungsbedingungen Ringspaltung zu N‐Oxalylderivaten (11, 13, 14, 16‐19).
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## Abstract Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff‐Funktionen in die 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxy‐D‐glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin **17**.