The Dakin reaction on 3-formylguaiazulene (1) did not lead to the expected 3-hydroxyguaiazulene (11). The structural study of the pale-yellow crystalline compound, isolated in 60% yield, proves it to be 3-0~0-3,3a-dihydroguaiazulene (IIIa), the ketonic tautomer of 3-hydroxyguaiazulene. Chemical (red
Determination de la structure d'un produit de pyrolyse caracteristique des enchainements 3,4 dans les polyisoprenes de synthese
✍ Scribed by Monique Galin-Vacherot; H. Eustache; Pham Quang Tho
- Book ID
- 103070428
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1969
- Tongue
- English
- Weight
- 352 KB
- Volume
- 5
- Category
- Article
- ISSN
- 0014-3057
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✦ Synopsis
Rdsumd---La pyrolyse &:lair de polyisopr~nes obtenus par catalyse Zieglcr-Natta et renfermant des proportions notables d'unit6s 3,4, conduit ~ la formation d'un isom~re du dipent~ne caract6ristique de ces enchainements. L'6tude en spectrom6trie de masse, i.r. et RMP montre qu'il s'agit d'un des deux ou des deux isom~res dim6thyl 1,4, vinyl-4, cyclohex~ne et dim6thyl 2,4, vinyl--4, cyclohex~ne. Le mode de formation le plus probable de cette mol&:ule consiste en une condensation de Diels-Aldcr entre l'isopr~ne lib~r6 au cours de la pyrolyse et le groupement lateral isoprop~nyl d'un enchainement 3,4, suivie d'tme scission de la chaine.
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