Sur les 2,3,4,6-tétra-acétyl-d-glucoses α et β et sur une nouvelle source d'erreur dans la détermination des points de fusion en tube capillaire
✍ Scribed by Alfred Georg
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1932
- Tongue
- German
- Weight
- 732 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Byant eu besoin, comme procluits originels pour mes recherches, tles formes mutamhres a et /l du 8,3,4,6-t6trac6tylglucose, j'ai bt4 amen6 m'occuper de la pr6parration de ces deux corps. Ceci m'a conduit a une sQrie d'observations nouvelles que je vais relater ici.
Tetrwce'tylglucose /l.
Ce corps a 6t6 obtenu pour la premikre fois en 1909 par E. Fischer et I{. Delbruckl) en agitant avec du carbonate d'argent l'adtohromoglucose en solution dans de l'ether contenant un peu d'eau.
E. Pischer et R. Hess2) en smeliorbrent la prdparation en remplapnt l'bther par l'acbtone. Le rendement avec la mdthode premiere de Pischer ne d6passe pas 24% de la thdorie; en solution acdtonique H . H . Schlubnch et I . Wolf3) ont obtenu 70 B 800/,. E n modifiant quelque peu cette seconde mkthode, surtout en ce qui concerne l'isolation du produit de la rdaction, j'ai pu Blever le rendement 5 plus de 90% de la th6orie en substance pratiquement pure, en sorte que ce corps peut mjourd'hui Ctre considCr6 comme facilement accessible en grande quantit6.
Le point de fusion du tdtracdtylglucose B est indiqud par
Fischer h 11S01), resp. E O O 2 ) . &Ion produit pur prdsente un point de fusion net de 137,5-13S0 4), aprks u n 16ger suintement a pmtir de 135O. Dans la littkrature, je n'ai trouv6 qu'une seule mention, toute rCcente, d'un point de fusion superieur a 120°, soit 13505). J e reviendrai plus loin sur la raison de cette divergence d'avec les chiffres indiqubs par E . Pischer. Fischer et Delbruck (1. c.) donnent comme pouvoir rotatoire en solution alcoolique ( c = env. 4,5) [a12 = + 2,19O --f + 82,7O l'kquilibre &ant atteint aprks 40 heures environ ; Haworth et colla-borateurs5) indiquent [a]: = -1,5 O -+ + 81O en solution alcoolique (c = 1,17, 6quilibre atteint en 10 jours) et [a]: = + 16O en solution chloroformique ( c = 0,87). J'ai trouv6 dans l'alcool B 95%, comme moyenne de deux dries d'observations parfaitement concordantes, l ) B. 42, 2779 (1909). *) Tous les points de fusion indiquhs dans ce travail sont corrig6s.