Derivate des Propionylpropionsäureesters

✍ Scribed by Emmerling, O. ;Kristeller, L.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1906
• Weight: 297 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19060390316

✦ Synopsis

und das Anil erhalten. Der Schmelzpunkt und die sonstigen Eigenschaften beider Derivate sind identiscti mit jenen der entsprechenden Derivate des Pyrophtalons rom Schmp. 2 . Es ist sonach ersichtlich, dass das BIsopjrophtalonc von H. -on H u b e r das von uns rein dargestellte Py~ophtalon Bymmetiischei ljtructur vom Schmp. 2 8 7 O in unreinem Zustande ist. Aus Phtalylchlorid und u -Picolin erhielten wir iu benzolischer Liisung diesmal ale einziges isolirbares Product das Pyrophtalon vom Schmp. 287O. Die ron dem Einen ron uns a. 2. erhaltene Verbindung rom Schmp. 195", die mittels alkoholischen Natrons in Pyrophtalon fiberging und die miiglicherweise das wahre Isopyrophtalou ist, konnten wir nicht wieder fassen. Die von H. v o n H u b e r isolirte chlorhaltige Substanz Hlo NO2 Cl und die aldolartige Vei bindung C14 H11NOs wtisen auf die nicht bestreitbare 'Miiglichkeit bin, dass bei dieser Reaction das wahre Isopyrophtalon als Neben product entsteht; es ist jedoch erst noch zu finden. Durch die Uotersuchungen des Einen von uns ist dargethan, dass die Bildung der asymmetrischen Phtalone in manchen Fiillen hinter jener der symmetrischen fast ganz zuriickiritt, wie z. B. beim Chinonaphtalon. Im vorliegenden Falle scheint die Bildung des asymmetrischen Derivates zumindest nicht in dern Maasse stattzufinden wie beim Chinophtalon.