𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Derivate des Methylendioxybenzols, XVII. Synthese des Evoxanthidins und des Evoxanthins

✍ Scribed by Dallacker, Franz ;Adolphen, Gerd


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
236 KB
Volume
691
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Eingegangen am 9. Juni 1965 Ausgehend von 3.4-Methylendioxy-bzw. 3-Methoxy-4.5-methylendioxy-jodbenzol wird die Darstellung von 2.3-Methylendioxy-bzw. I-Methoxy-2.3-methylendioxy-N-methyl-acridon (Evoxanthin) beschrieben. Evoxanthidin (2a) und Evoxanthin (2b) sind schwache Basen, die aus Rutaceen (Evodia xanfhoxyloidesl) bzw. aus Evodia alata2) und Teclea grandifolia3)) isoliert und deren Strukturen durch Abbauversuche ermittelt wurden1.4). Durch Totalsynthesen konnten wir die Konstitution von 2a und 2b bestatigen. 2.3-Methylendioxy-lO-methyl-acridon-(9) Das bei Einwirkung von Jodmonochlorid auf Methylendioxybenzols) in 70-proz. Ausbeute entstehende 3.4-Methylendioxy-jodbenzol wird mit Anthranilsaure und Kupferbronze nach Ullmann in die 2-[3.4-Methylendioxy-phenylamino]-benzoesaure ubergefuhrt. Das in 6-Stellung befindliche stark nucleophile Zentrum bewirkt, daB bereits durch Erhitzen mit Phosphoroxychlorid 2.3-Methylendioxy-9-chlor-acridin nahezu quantitativ gebildet wird. Die Hydrolyse zum 2.3-Methylendioxy-acridon-(9) (la) kann durch Einwirkung von 1 n Salzsaure auf das Chloracridin in der Siedehitze leicht verwirklicht werden. Auch die Methylierung zum N-Methyl-acridon 1 b bereitet keine Schwierigkeiten.


📜 SIMILAR VOLUMES


Derivate des Methylendioxybenzols, XXXVI
✍ Dallacker, Franz ;Krause, Joachim 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 356 KB

## Abstract Benzotris[l,3]dioxol (5) wird über die Stufen des 3,4‐(Methylendioxy)brenzkatechins (1 d) und des Benzo[l,2‐d: 3,4‐d′]bis[l,3]dioxol‐4,5‐diols (2 j) dargestellt.

Derivate des Methylendioxybenzols, XVIII
✍ Dallacker, Franz ;Adolphen, Gerd 📂 Article 📅 1966 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 217 KB

Eingegangen am 9. Juni 1965 Es wird die Darstellung der Pflanzeninhaltsstoffe Xanthevodin, Melicopidin und Melicopin, ausgehend von 2.5-Dimethoxy-3.4-methylendioxy-bzw. 2.3-Dimethoxy-4.5-methylendioxyjodbenzol, beschrieben. Die Struktur der Acridon-Alkaloide Xanthevodin (1 a), Melicopidin (1 b) und

Derivate des Methylendioxybenzols, V. Üb
✍ Dallacker, Franz ;Glombitza, Karl-Werner ;Lipp, Maria 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 356 KB

## Abstract Durch Chlormethylierung des 2‐Brom‐4.5‐methylendioxy‐benzylchlorids erhält man über das Diacetat nach alkalischer Verseifung ein Gemisch, aus dem sich der 2‐Brom‐4.5‐methylendioxy‐isophthalalkohol isolieren läßt. Die Behandlung mit ARNDScher Legierung liefert den halogenfreien Isophthal

Derivate des Methylendioxybenzols, VIII
✍ Dallacker, Franz ;Gohlke, Fritz 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 348 KB

## Abstract Durch nucleophilen Austausch von Br gegen CH~3~O erhielten wir aus 2‐Brom‐ und 2.6‐Dibrom‐myristicinsäure die Apiol‐ bzw. 2‐Methoxy‐apiolsäure. Von diesen Säuren stellten wir einige neue Derivate dar.