Eingegangen am 9. Juni 1965 Es wird die Darstellung der Pflanzeninhaltsstoffe Xanthevodin, Melicopidin und Melicopin, ausgehend von 2.5-Dimethoxy-3.4-methylendioxy-bzw. 2.3-Dimethoxy-4.5-methylendioxyjodbenzol, beschrieben. Die Struktur der Acridon-Alkaloide Xanthevodin (1 a), Melicopidin (1 b) und Melicopin (Zb), die aus den Rutaceen Evodia xanthoxyloides, Evodia alata, Acronychia baueri, Acronychia acidula und Melicope fareana isoliert wurden, haben Price und Ritehiel) aufgeklart. Die von uns durchgefuhrten Synthesen bestatigen die angegebenen Strukturen 1 a, 1 b und 2b. Xanthevodin und Melicopidin Als Ausgangssubstanz fur die Synthese des Xanthevodins (1 a) dient 2.5-Dimethoxy-3.4-methylendioxy-jodbenzol, das aus 1.4-Dimethoxy-2.3-methylendioxy-benzol (Apion) und Jodmonochlorid dargestellt wird. Die Umsetzung nach Ullmann mit Anthranilsaure fuhrt zur 2-[2.5-Dimethoxy-3.4-methylendioxy-phenylamino]-benzoesaure. Die an dem hochsubstituierten Ring dieser Verbindung fur die Cyclisierung noch freie Position weist eine hohe Elektronendichte auf. Daher verlauft der Ring-schlul3 zum 1.4-Dimethoxy-2.3-methylendioxy-9-chlor-acridin durch Phosphoroxy-0 OCH3