## M i c h e e l , S c h l e v v i n g h o f f : Zur Kenntnia . rJehrg.89 c:o I C R 2 arornatischer Rest 243. Fritz Mieheel und Bernhard Schleppinghoff: Zur Kenntnis der Amadori-Umlagerung [Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Universitiit Miinster (Westf.)] (Eingegangen am 17. Februar 1956)
Der Mechanismus der Amadori-Umlagerung
✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Dijong, Ingolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 384 KB
- Volume
- 658
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Der Mechanismus der AMADORI‐Umlagerung wird geklärt. 3.4.5.6‐Tetrabenzoylal‐D‐glucose setzt sich mit p‐Toluidin zu einem 1.1‐Bis‐p‐toluidino‐Derivat um, das unter geeigneten Bedingungen 1 Mol. p‐Toluidin abspaltet und in die SCHIFFSCHE Base übergeht. Nur das 1.1‐Bis‐p‐toluidino‐Derivat gibt die AMADORI‐Umlagerung. Die SCHIFFsche Base ist hierzu nicht befähigt. Es läßt sich auf Grund dieser Ergebnisse der Mechanismus der AMADORI‐Umlagerung ableiten. Widersprüche, die sich aus den bisherigen Vorstellungen über den Verlauf der Umlagerung mit dem Kation einer SCHIFFSchen Base als Zwischenstufe ergaben, treten nicht auf.
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