## Abstract Der Mechanismus der AMADORI‐Umlagerung wird geklärt. 3.4.5.6‐Tetrabenzoylal‐D‐glucose setzt sich mit __p__‐Toluidin zu einem 1.1‐Bis‐__p__‐toluidino‐Derivat um, das unter geeigneten Bedingungen 1 Mol. __p__‐Toluidin abspaltet und in die SCHIFFSCHE Base übergeht. Nur das 1.1‐Bis‐__p__‐to
Zur Kenntnis der Amadori-Umlagerung
✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Schleppinghoff, Bernhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1956
- Tongue
- English
- Weight
- 422 KB
- Volume
- 89
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
M i c h e e l , S c h l e v v i n g h o f f : Zur
Kenntnia . rJehrg.89 c:o I C R 2 arornatischer Rest 243. Fritz Mieheel und Bernhard Schleppinghoff: Zur Kenntnis der Amadori-Umlagerung [Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Universitiit Miinster (Westf.)] (Eingegangen am 17. Februar 1956) Die Fiihigkeit aromatischer N-Glykoside, die Amadori-Umlagerung einzugehen, wird durch o/p-dirigierende Substituentcn in der 2oder 4-Stellung zum N-Atom begunstigt, durch m-dirigierende in 2oder 4-Stellung erschwert. Umgekehrt wirken o/p-dirigierende Substituenten in 3-Stellung erschwerend, m-dirigierende in 3-Stellung jedoch fordernd. Chlor-Substitution in 3-oder 4-Stellung wirkt erschwerend. Die Amadori-Produkte zeigen im IR-Spektrum eine charakteristische Bande bei 3570 cm-1.
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## Abstract Es wurde mit Hilfe von radioaktiv indizierten Verbindungen gezeigt, dass die ortho‐__Claisen__‐Umlagerung von 2,4‐disubstituierten Phenylallyläthern – im Gegensatz zu in 2‐Stellung monosubstituierten Phenylallyläthern – einheitlich verläuft.