Darstellung von o-Benzochinon in Anwesenheit von
Wasser *) von Rudolf Brockhaus**) Aus dem Max-Planck-Institut fur EiweiB-und Lederforschung, Munchen Eingegangen am 6. September 1967 Brenzcatechin wird in Chloroform rnit waBrigem schwefelsaurem Cer(1V)-sulfat oxydiert. Das entstandene o-Benzochinon ist in CHC13-Losung gegen Sauren bis pH 3 unempfindlich, bei p H 3 4 tritt Zersetzung ein. Die Darstellung und Isolierung von o-Benzochinon gelang erstmals Willstatter 1 ), indem er Brenzcatechin in absol. Ather mit Silberoxid in Gegenwart von geschmolzenem Natriumsulfat oxydierte, um das entstehende Wasser abzufangen. Nach dieser Darstellungsmethode sollte o-Benzochinon gegeniiber Wasser empfindlich seinz). Es wurde nun gefunden, daI3 sich Brenzcatechin in Chloroform bei 0" durch kurzzeitiges Schiitteln rnit schwefelsaurer Cer(1V)-sulfat-Losung zu o-Benzochinon umsetzen la&. Anstelle von Chloroform sind auch Ather oder Essigester als Losungsmittel geeignet. Das so erhaltene o-Benzochinon ist in der Chloroformlosung mehrere Stunden bei 0" ohne Veranderung haltbar, wird aber bei weiterer Anwesenheit der sauren Cersulfat-Losung (pH M 0.1) zersetzt. Beim mehrminiitigen Schiitteln mit waI3rigem Citrat-Puffer (pH 1-3) verhalt es sich dagegen stabil. Erst wenn der pH-Wert der Pufferlosung 4 erreicht, tritt allmahlich Farbanderung der Chloroformlosung von Rot nach Braun ein. Spontane Zersetzung erleidet das o-Benzochinon beim Schiitteln mit Pufferlosung vom pH 4.9. Demnach ist o-Benzochinon gegen wajrige Medien begrenzt bestandig; die Bestandigkeit ist abhangig vom pH-Wert. Dies ist auch vom p-Benzochinon bekannt, das aber erst bei pH 8 Zersetzung erleidet. Die beiden Benzochinone weisen also nur einen graduellen Unterschied hinsichtlich ihrer Bestandigkeit gegen waI3rige Systeme auf . *) Herrn Prof. W. GraJrnann zum 70. Geburtstag gewidmet.