Darstellung von Säurederivaten verschiedener Barbiturate

✍ Scribed by Brigitte Heublein; Günther Heublein; Birgit Böckel; Heidi Schütz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 304 KB
• Volume: 21
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19810211204

✦ Synopsis

Ein Ziel dcr niedizinisrheii Porschung besteht in der Schaffung von Arzneiniitt'eln, deren einmalige Einnahme eine therapeutische Konzentration im Organismus auf lange Zeit sichern kann. Derartige Depotwirkangen werden bei polymerfixierten pharmnkologisch wirksamen Substanzen erwartet. Auf Grund spezifischer Eigenschaften von pharmakologisch aktiven Polymeren ist es moglich, die Diffusion der entsprechenden Arzneimitt'el z u steuern. I m Gegensntz zu niedermolekularen Verbindungen konnen Polymere im allgemeinen nicht bzw. wesentlich langsamer Membranen durchdringen [l]. Damit erschien die Moglichkeit gegeben, die ah Narkotika verwendeten Barbiturate durch Fixierung an Polymere variierter Molmasse in ihrer Diffusionsfahigkeit durch Membranen zu beeinflussen, um Konzen-tratioiisnivellier~ing am Wirkort oder zii rasches Ausschweninien herabzusetzen. Durch Umsetzung von Barhiturnten mit Hlurechloriden, die polymerisationsfaliige Uoppelbindungen enthalten, sollten geeignetc ,,Monomere" erhnltcn werden, die nach der Polynierisatioii Z I I unterschiedliclien Molmassen verandert,es Diffusionsverlialten zeigen. Weiterliin xolltr iiberpriift werden. ob Iangkettige Fettsaurechloride nach Umsctzung niit Barbiturat,cn nicht bereits ZII einrr mtrklirhen L)iffrisionsbtliinder~lng fuliren. 1. l<rgebnisse \inti Diskiission Die nachfolgend ;iafgefnhrten B~irbitursBrirederivate ( I rc I r l ) wurden i n Gegenwwt -on Basen (z. €3. Triethylamin, Pyridrn) niit Metharryl-, Palmitin-und Steariiisaurcchlorid umgesetzt. Die Saurechloride wurden durch Reaktion von PCI, niit den entsprc-*) lH,3H,5H-Pyrimidiii-2,.1. (i-trion chenden SLuren dargestellt (I).