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Darstellung von Dithiatetrazocinen und Folgereaktionen

✍ Scribed by Scholz, Uwe ;Roesky, Herbert W. ;Schimkowiak, Jürgen ;Noltemeyer, Mathias

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1989
Tongue
English
Weight
401 KB
Volume
122
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Dithiatetrazocine derivatives / S -N -C systems / 1,2,3,5-Dithiadiazolium salts Aus LiphCNz(SiMe3h] (1) oder PhCNASiMe3)3 (3) und SCl2 wird das Dithiatetrazocin PhC(NSN)2CPh (2) in guter Ausbeute erhalten. Eotsprechend gewinnt man aus p-MeC&4CN#3iMe3)3 (4), Lib-No2c6H4cN&Me3M (5) uod LiCp-CF,C6~CNz(siMe3)~ (6) mit SC12 die Verbindungen p-MeC6H4C(NSNhCC6H4Me-p (7), P N ~, C ~~~C ( N ~N ) , C C , H , N ~~-~ (8) und p-cF3c6&C(NsN)2-CC6&CF3-p (9). Die Reaktion von 2/LiCl mit AgAsFs in flksigem SO2 ergibt phCN2SJ3+[AsF6]-(10) und 3[PhCN2-S2]+2[AsF6]-Cl-(11). Die bkristallstrukturen voo 10 und 11 werden mitgeteilt. Woodward und Mitarbeiter 'I erhielten bei der Reaktion von Amidinen mit Schwefeldichlorid in Gegenwart von 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) als Base Dithiatetrazocine. Die Ausbeuten waren unbefriedigend, so daD Folgereaktionen nicht durchgefuhrt werden konnten. Im Rahmen unserer Untersuchungen iiber kohlenstofialtige Schwefel-Stickstoff-Ringe waren wir an einer verbesserten Synthese dieser Verbindungen interessiert ').

Ergebnisse und Diskusion

Fur die Darstellung des 3,7-Diphenyl-lh4,5,2,4,6,8-dithiatetrazocins (2) verwendeten wir anstelle des freien PhC(NH)-NH2" Li[PhCN2(SiMeJ2] ' ) (1) und PhCN2(SiMe3);) (3).

NLi N(SiMe3),

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## Abstract Die Darstellung der neuen 1,2‐Benzisothiazole **2, 3** und **5** sowie des Thieno[3,2‐__d__]isothiazols **4** wird beschrieben. Aus **2** und **3** werden durch Ringöffnung mit Alkoholat und anschließender Umsetzung mit Halogenmethylverbindungen die Thioether **8** erhalten, die sich zu

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Cycloaddukten im Verhaltnis 3:2 ergibt. Im Falle einer 4+2-Cycloaddition ragiert daa hthiocyanat 1 a wie ein Heterodien unter Bildung von Thiezin-4-thion 3a. Das bei einer 2f2-Cycloaddition entetehende Azetinderivat 4 ist inetabil und unterliegt einer elektrocycliachen Ringiif?hung mit nachfolgender