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Darstellung und Verhalten von Aza[18]annulenen

✍ Scribed by Gilb, Walter ;Schröder, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1982
Tongue
English
Weight
422 KB
Volume
115
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Aza[18]annulen (17) wird durch Tieftemperaturphotolyse der tetracyclischen Azide 15 und 16 dargestellt. Das Molekül ist eindeutig diatrop (aromatisch), und der Stickstoff besetzt ausschließlich eine interne Position des Ringperimeters. Mit Salzsäure bildet sich Aza[18]annulen‐hydrochlorid, das in Lösung als 1:4‐Gemisch von 18a und b vorliegt. In 18a steht die NH‐Gruppe intern, in 18b extern. Bei der Deprotonierung von 18a/18b bei – 50°C mit Ammoniak wird nur 17 ^1^H‐NMR‐spektroskopisch nachweisbar. Die ^1^H‐NMR‐Spektren von 17 sowie 18a/18b sind praktisch temperaturunabhängig.

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## Abstract Aus dimerem Cyclooctatraen **1** und den 1,1‐Difluorethylenen **2a, 2b** bilden sich unter anderem die Cycloaddukte **3a, 3b**. Aus **3a** ist mit (Bu)~3~SnH **3c** zugänglich. Die Verbindungen **3a–3c** lassen sich zu **6a–6c** dehalogenieren. Unter der Einwirkung von UV‐Licht entstehe

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Eingegangen am 24. Februar 1977 Bei der Addition von Ethoxycarbonylnitren an dimeres Cyclooctatetraen CI6Hl6 (1) entstehen drei Monoaddukte 2 , 3 und 4. Bei der Tieftemperaturphotolyse bildet sich aus 3 (in Pentan) ganz uberwiegend N-(Ethoxycarbonyl)aza[l7]annulen 5, aus 4 entsteht neben 6 etwas 5.