Annulene, 28. Synthese von Fluor[18]annulen und 1,2-Dihalogen[18]annulenen sowie Versuche zur Darstellung von 1,2-Diaza[16]annulenen

✍ Scribed by Neuberg, Rainer ;Schröder, Gerhard ;Oth, Jean F. M.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Weight: 608 KB
• Volume: 1978
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197819780903

✦ Synopsis

Abstract

Aus dimerem Cyclooctatraen 1 und den 1,1‐Difluorethylenen 2a, 2b bilden sich unter anderem die Cycloaddukte 3a, 3b. Aus 3a ist mit (Bu)~3~SnH 3c zugänglich. Die Verbindungen 3a–3c lassen sich zu 6a–6c dehalogenieren. Unter der Einwirkung von UV‐Licht entstehen daraus Fluor‐, 1‐Chlor‐2‐fluor‐ und 1,2‐Difluor[18]annulen (7c, 7a bzw. 7b), deren charakteristisches ^1^H‐NMR‐spektroskopisches Verhalten beschrieben wird. — Die gespannte Vierringdoppelbindung in 8 reagiert mit dem Tetrazin 9. Es entstehen 11–13. Das Pyridazinderivat 10 wird als Zwischenstufe postuliert. Nur 10 — nicht aber eines der Folgeprodukte 11–13 — wäre ein potentieller Vorläufer eines 1,2‐Diaza[16]annulens.