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Darstellung und Stereochemie von 3-(α-Hydroxybenzyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinonen

✍ Scribed by Otto, Hans-Hartwig ;Mayrhofer, Roswitha ;Bergmann, Hans-Joachim

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
551 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Aldol‐Addition von Benzaldehyden an 1,4‐Diphenyl‐2‐azetidinone 1 in Gegenwart von Lithium‐diisopropylamid führt in guten Ausbeuten und mit hoher Diastereoselektivität an drei Zentren zu den Titelverbindungen mit α__S__^*^,3__S__^*^,4__R__^*^‐Konfiguration. Die gleiche Konfiguration wird bei Umsetzungen von 1 mit Acetaldehyd bevorzugt gebildet.

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## Abstract Die Dehydratisierung mit __p__‐Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den α__R__^\*^‐Isomeren der Titelverbindungen **3** nur die (__E__)‐3‐Arylmethylen‐β‐lactame **4** und ausgehend von den α__S__^\*^‐Isomeren von **3** nur die (__Z__)‐Isomeren **4**. Aus α__S__^\*^‐**3** werden durch Halo

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## Abstract __cis__‐3‐Phenylacetamido‐4‐alkylthio‐2‐azetidinone **1** mit Ketonfunktionen in den Seitenketten an Schwefel und Stickstoff können zu Δ^3^‐ und Δ^2^‐Cephemverbindungen **2** bzw. **3** cyclisiert werden. Daneben werden die isomeren Verbindungen **4** erhalten. Die Umwandlung der Δ^2^‐C

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## Abstract Die Addition von Dibromcarben an 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydronaphthalin (**1**) führt zum __exo__‐Addukt **2**. Durch Erhitzen mit methanolischer Salzsäure lagert sich **2** in das Allylbromid **4a** und in das entsprechende Methoxyderivat **4b** um. Als 3. Reaktionsprodukt entsteht 2‐Bromnaph