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Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der αRS*- und αS*-Isomere von 3-(α-Hydroxybenzyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinonen

✍ Scribed by Otto, Hans-Hartwig ;Mayrhofer, Roswitha

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
380 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Dehydratisierung mit p‐Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den α__R__^*^‐Isomeren der Titelverbindungen 3 nur die (E)‐3‐Arylmethylen‐β‐lactame 4 und ausgehend von den α__S__^*^‐Isomeren von 3 nur die (Z)‐Isomeren 4. Aus α__S__^*^‐3 werden durch Halogenierung mit Thionylchlorid in Chloroform unter Inversion an C‐α die α__R__^*^‐Halogenverbindungen 6 erhalten, deren Dehydrochlorierung spezifisch zu (E)‐4 führt.

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## Abstract Die Aldol‐Addition von Benzaldehyden an 1,4‐Diphenyl‐2‐azetidinone **1** in Gegenwart von Lithium‐diisopropylamid führt in guten Ausbeuten und mit hoher Diastereoselektivität an drei Zentren zu den Titelverbindungen mit α__S__^\*^,3__S__^\*^,4__R__^\*^‐Konfiguration. Die gleiche Konfigu

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