Darstellung und Isomerisierung von 1.4-Epoxy-2.3-dibrommethylen-1.2.3.4-tetrahydronaphthalin
✍ Scribed by Wittig, Georg ;Reuther, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Weight
- 451 KB
- Volume
- 765
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Addition von Dibromcarben an 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydronaphthalin (1) führt zum exo‐Addukt 2. Durch Erhitzen mit methanolischer Salzsäure lagert sich 2 in das Allylbromid 4a und in das entsprechende Methoxyderivat 4b um. Als 3. Reaktionsprodukt entsteht 2‐Bromnaphthalin (5). Aus 4a werden durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid das Bromolefin 6 und das Olefin 7 erhalten. Mit Natrium in flüssigem Ammoniak wird 6 zu 5.6.7.8‐Tetrahydro‐9__H__‐benzocyclohepten‐9‐ol (10) reduziert. 7 geht bei Behandlung mit 70 proz. Perchlorsäure oder 65 proz. Schwefelsäure in die entsprechenden Benzotropylium‐Salze 9 über.
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