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Darstellung und Reaktionen voncis- undtrans-3-[l.2.3.10b-Tetrahydro-fluoranthenyl-(10b)]-acrylsäure

✍ Scribed by Finger, Carl


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Tongue
English
Weight
414 KB
Volume
103
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Carl Finger Darstellung und Reaktionen yon cis-und trans-3-[ 1.2.3.10b-Tetrahydro-~u~ranthenyl-(lOb)]-acrylsaure Aus den1 Laboratoriuni der Rutgcrswerke AG, Castrop-Rauxel (Eingegangen am 27. Mai 1970) 1.2.3.lOb-Tetrahydro-Ruoranthen (1) reagiert mit propiolsaurem Alkali unter Bildung von cis-und tran~-3-[Tetrahydrofluoranthenyl-(lOb)]-acrylsaure. Die Addition erfolgt uberwiegend als truns-Addition (67 % Za, 33 3a) und ist kinetisch gesteuert. Die Tsomerisierung 2a+3 a sowie die Umlagerung zu 5.6-Dihydro-4H-benz[de]anthracen-essigsaure-(7) (5 a) werden beschrieben. Permanganat uberfuhrt 2 a/3 a in 1 Ob-Formyl-I 2.3. lob-tetrahydrofluoranthen (6). Diazomethan verestert 2 a ohne Angriff der Doppelbindung. Synthesis and Reactions of cis-and frans-3-(1.2.3.10 b-Tetrahydro-10 b-fluorantheny1)acrylic Acid 1.2.3.lOb-Tctrahydrofluoranthene (1) reacts with sodium propiolate to give cis-and trnns-3-(tetrahydro-lob-fluorantheny1)acrylic acid. The addition proceeds mainly by trczns-addition (67 % 2a, 33 % 3a) and i s kinetically controlled. The isomerisation 2a+3a and the rearrangement to 5.6-dihydro-4H-benz[de]anthracene-7-acetic acid (5a) are dcscribed. Oxidation of 2a/3a yields I0b-formyl-1.2.3.10b-tetrahydrofluoranthene (6). Diazomethane esterifies 2 a without attack of the double-bond.


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