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Darstellung und Reaktionen von Arylsulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydriden

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Huthmacher, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
587 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Silber‐Trifluormethansulfonat (2) und Arylsulfonylbromiden 5 entstehen Arylsulfonsäuretrifluormethansulfonsäure‐anhydride 3, die ausgezeichnete Sulfonylierungsmittel sind. Die präparative Aromatensulfonylierung mit den Anhydriden gelingt bereits bei O°C in Nitromethan in einem „Eintopfverfahren”︁, ausgehend von 2 und 5 ohne Isolierung von 3. Substrat‐und Positionsselektivität von 3 sind mit denen der üblichen Sulfonylierungsagentien vergleichbar. – Die katalytische Aromatensulfonylierung mit Arylsulfonylhalogeniden in Gegenwart von Trifluormethan‐sulfonsäure gelingt nur unter verschärften Reaktionsbedingungen in mäßiger Ausbeute. Hierbei sind die symmetrischen Arylsulfonsäureanhydride, die aus den intermediär anzunehmenden Anhydriden 3 durch Dismutierung entstehen, asl eigentliche Sulfonylierungsagentien anzunehmen.

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bewirkt in gleicher Konzentration eine etwas geringere Aufhebung der Hemmung. Im Gemisch entfalten die beiden Aminosauren eine verstarkte Wirkung. Mit Tryptophan wird auch ein m a r geringfugiger, aber deutlicher Effekt erzielt. Mit einem Gemisch aller drei Aminosauren laRt sich die Wirkung von ( I

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Carbonsaure-trifluormethansulfonsaure-anhydride 3 und -methansulfonsaure-anhydride 7 sind aus den entsprechenden Carbonsaurechloriden 1 rnit Silber-trifluormethansulfonat (2) bzw. Silber-methansulfonat (6) in guten Ausbeuten zuganglich; die Anhydride 3 konnen auch aus den Chloriden 1 rnit Trifluorme